4,6-dimethoxy-3-benzofuranthione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-benzofuranthione
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-thione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: GVBTVZGZGZBZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 4,6-二甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 以 甲苯 为溶剂， 以400 mg (27%)的产率得到4,6-dimethoxy-3-benzofuranthione
  参考文献：
  名称：

  Substituted aurone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种治疗真菌感染的方法，该方法包括向患者施用含有化合物(IA)的药物组合物，其中每个R都是独立的H、OH、Br、Cl、I、氨基、硫醇、硝基、C1-4烷氧基、C1-4烯氧基、C2-6烷氧基烷氧基、C1-4烷基硫基、C3-18烷基或C3-18烯基；或两个相邻的R在一起是一个含有至少一个氧原子的C2-18二价基团，用A或B或两者替代或二者替代，其中A为H、OH、Br、Cl、I、氨基或硫醇，B为H、C1-10烷基、C2-18烯基或C6-18芳基；前提是至少有两个R不是H；X为C4-10烷基、C4-20烯基或含有环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基的C4-20单一、C6-20桥式或C6-20融合环基团，其中X被H、OH、Cl、Br、I、氨基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烯基或烯氧基替代；前提是如果X是一个杂芳基或杂环基团，其中两个R分别为OH并且相对于彼此的meta位，那么其余的R为H并且正交于这两个羟基的每一个，而且Y和Z分别为O，并且X的一个环原子直接连接到X相邻的sp2碳原子，然后用H、OH、Cl、Br、I、氨基、氰基、烷基、烷氧基、烯基或烯氧基替代；并且Y和Z中的每一个都是独立选择的O、S和NH；或其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US06307070B1

文献信息

• Methods of treating fungal infections
  申请人：——

  公开号：US20020086895A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A method for treating a fungal infection is disclosed. The method includes contacting a fungus with a substituted aurone derivative.

  公开了一种治疗真菌感染的方法。该方法包括将一种取代的黄酮衍生物与真菌接触。
• SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES
  申请人：PHYTERA, INC.

  公开号：EP1005338A1

  公开（公告）日：2000-06-07
• EP1005338A4
  申请人：——

  公开号：EP1005338A4

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6307070B1
  申请人：——

  公开号：US6307070B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• [EN] SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AURONE SUBSTITUES
  申请人：PHYTERA, INC.

  公开号：WO1999004789A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) A method for treating a microbial infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA) where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4 alkylthio, C3-18 alkyl, or C¿3-18 alkenyl; or two adjacent R's, taken together, are a C2-18 bivalent moiety containing at least one oxygen atom, substituted or disubstituted with A or B or both, A being H, OH, Br, Cl, I, amino, or thiol, and B being H, C1-10 alkyl, C2-18 alkenyl, or C6-18 aryl; provided at least two Rs are not H; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with two substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with three substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a prenyl substituent and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be H or OH; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a substituent containing three rings and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; X is C4-10 alkyl, C4-20 alkenyl, or a C4-20 single, C6-20 bridged, or C6-20 fused ring moiety containing cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl, where X is substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; provided that if X is a heteroaryl or heterocyclic moiety where two Rs are each OH and meta to each other, then the remaining R is H and ortho to each of the two hydroxyls, and Y and Z are each O, and a ring atom of X is linked directly to the sp2 carbon atom adjacent to X, then substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; and each of Y and Z is independently selected from O, S, and NH; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.(FR) On décrit un procédé de traitement d'une infection microbienne. Le procédé consiste à administrer à un patient une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (IA). Dans la formule (IA) chaque R représente indépendamment H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, alcoxyalkylèneoxy C2-6, alkylthio C1-4, alkyle C3-18, ou alcényle C3-18; ou bien deux R adjacents forment ensemble une fraction bivalente C2-18 contenant au moins un atome d'oxygène, substituée ou disubstitué avec A ou B ou bien avec les deux, A représentant H, OH, Br, Cl, I, amino, ou thiol, et B représentant H, alkyle C1-10, alcényle C2-18, ou aryle C6-18; à condition qu'au moins deux R ne représentent pas H; et à la condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substituté par deux subsituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représente OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X est phényle substitué par trois substituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4 ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant prényle et par deux substituants additionels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas H ou OH; à condition également que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant contenant trois cycles et par deux substituants aditionnels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy et alcényloxy, le R restant ne puisse être prényle. X représente alkyle C4-10, alcényle C4-20 ou une fraction de cycle simple C4-20, ponté C6-20 ou fusioné C6-20 contenant cycloakyle, cycloalcényle, aryle, hétérocycle ouhétéroaryle, ou X est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyle, alcoxy, alcényle, ou alcényloxy; à condition que, si X représente une fraction hétéroaryle ou hétérocyclique dans laquelle deux R représentent chacun OH, et sont méta l'un par rapport à l'autre, alors le R restant représente H et est ortho par rapport à chacun des deux hydroxyles, et Y et Z représentent chacun O, et un atome de cycle de X est lié directement à l'atome de carbone sp2 adjacent à X, puis est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alcényle, ou alcényloxy; et Y et Z sont chacun indépendamment sélectionés parmi O, S, et NH. Cette invention concerne un composé de formule (IA) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester de ce dernier.