7-tert-butyl-2,3-dihydro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,3-dimethyl-5-benzofurancarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-tert-butyl-2,3-dihydro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,3-dimethyl-5-benzofurancarboxamide
• 英文别名: 7-tert-butyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: KAIQFQGXFIARJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-tert-butyl-2,3-dihydro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,3-dimethyl-5-benzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416

文献信息

• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 3. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations at the 5 Position
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、James M. Ridgeway、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Julian Chen、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Jennifer L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm9802416

  日期：1998.8.1

  s (DHDMBFs) are antiinflammatory and analgesic agents. Several other functional groups have been introduced at the 5 position: amides, amidines, ureas, guanidines, amines, heterocycles, heteroaromatics, and heteroaryl ethenyl substituents in the 5 position all provide active compounds. These compounds are dual cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors. They inhibit both COX-1 and COX-2

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。