2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GXDRJENTDTXUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以24%的产率得到cis-2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基氧基/巴豆氧基乙酰苯的光化学研究：在酮的n-π ∗激发下形成意想不到的分子内芳烃-烯烃加成产物

  摘要：

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00868-2

文献信息

• Investigations on photochemistry of o-allyloxy-/crotyloxyacetophenones: formation of unexpected intramolecular arene–olefin addition products on n–π∗ excitation of ketones
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00868-2

  日期：2002.9

  (8a,b), besides some highly unexpected intramolecular arene-olefin addition products (14–16); formation of these intramolecular arene–olefin addition products is quenched in the presence of 0.1 mol equiv. of triethylamine. With increasing molar ratios of triethylamine, in acetonitrile solvent, the formation of 7, 8 is also suppressed with increased formation of products (9–13) derived from photoreduction

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9