2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GXDRJENTDTXUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以24%的产率得到cis-2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基氧基/巴豆氧基乙酰苯的光化学研究：在酮的n-π ∗激发下形成意想不到的分子内芳烃-烯烃加成产物

  摘要：

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00868-2