1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 5-(2-hydroxyacetyl)-2,3-dihydrobenzofuran；1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TWPOUBINIGMOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone 在 hexagonal mesoporous silica-DMSO-SO₃H catalyst 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以82 %的产率得到C₁₂H₁₂O₄
  参考文献：
  名称：

  电子束辐照下多相催化剂的偶极修饰用于生物质衍生平台分子的转化

  摘要：

  在此，报道了一种对市售固体催化剂进行偶极改性的有效且实用的方法。采用辐射技术在简单易得的条件下设计合成了有机偶极层修饰的固体催化剂HMS（六方介孔二氧化硅）-DMSO。偶极催化剂可以作为引入各种活性位点的平台，受益于偶极层的灵活性和多样性，这反过来又使它们能够在相对友好的系统中实现催化性能。具体而言，升级后的偶极催化剂 HMS-DMSO-SO 3 H 在将氧化的木质素模型化合物 α-羟基苯乙酮转化为 1,3-二氧戊环衍生物以及将异麦芽酮糖脱水为糖基氧基甲基糠醛 (GMF) 方面表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04519
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物α-羟基苯乙酮合成吲哚和咔唑

  摘要：

  大多数木质素解聚产物都具有特定的官能团并具有多种反应性，因此具有作为合成高附加值产品的起始原料的巨大潜力。我们在本文中描述了使用氧化的木质素模型化合物 α-羟基苯乙酮作为合成吲哚或咔唑的起始材料并结合使用吡咯或吲哚作为对应试剂的有效策略。使用 Sc(OTf) 3进行反应作为生物基绿色溶剂甘油中的催化剂，获得了中等至优异的产率。在反应结束时，溶剂和催化剂都可以回收再利用。这里提出的新方法不仅为木质素降解产物的增值转化提供了一条生态高效的途径，而且还扩展了吲哚和咔唑衍生物的多样性，这在功能光电材料的开发中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04892a

文献信息

• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Chiral rhodium(II)-catalyzed asymmetric aldol-type interception of an oxonium ylide to assemble chiral 2,3-dihydropyrans
  作者：Aimin Xu、Xiaoyu Zhou、Rimei Zheng、Zhijing Zhang、Xinru Yin、Kemiao Hong、Zhuofeng Ke、Yu Qian、Wenhao Hu

  DOI：10.1007/s11426-022-1275-9

  日期：2022.8

  A chiral dirhodium complex is an effective and robust catalyst for asymmetric carbene transformations. However, dirhodium-catalyzed asymmetric ylide interception processes are rare, mainly because of the dissociation of the metal catalyst before the stereo-determining step. Herein, we report a chiral dirhodium(II)-catalyzed asymmetric annulation of vinyl diazoesters with α-hydroxyl ketones, which provides

  手性二铑络合物是不对称卡宾转化的有效且稳定的催化剂。然而，二铑催化的不对称叶立德截留过程很少见，主要是因为金属催化剂在立体决定步骤之前解离。在此，我们报道了一种手性二铑（II）催化的乙烯基重氮酯与 α-羟基酮的不对称环化，它提供了一种有效的方法来以良好的收率形成手性 2,3-二氢吡喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。本文是手性二铑配合物——原位形成的氧鎓叶立德的受控不对称醛醇型截取的第一个例子。高立体选择性的起源通过以下方式得到了很好的解释实验和计算研究。这些生成的手性产物在三种测试的癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，即 HCT116（结肠癌）、A549（肺腺癌）和 SJSA-1（骨肉瘤）。
• Oxidative Coupling of Terminal Alkyne with α-Hydroxy Ketone: An Expedient Approach toward Ynediones
  作者：Zeguang Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502298a

  日期：2014.9.5

  An efficient and mild copper-catalyzed one-pot approach toward ynediones has been established. A variety of ynediones were constructed directly through oxidative coupling of alkyne with alpha-hydroxy ketone. Oxygen-oxidizing and neutral conditions in one-pot for a wide range of substrates including natural product derivatives make this transformation highly efficient and practical. On the basis of control experiments, in situ IR measurements, and isotopic labeling experiments, a plausible mechanism involving intermediate phenylglyoxal was drawn. Applications by synthesis of various heterocycles were also investigated.
• [EN] NOVEL AND IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES OF DARIFENACIN, DARIFENACIN AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉS NOUVEAUX ET PERFECTIONNÉS POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE DARIFÉNACINE, DE LA DARIFÉNACINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：SATYANARAYANA REDDY MANNE

  公开号：WO2008126106A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  (EN) The present invention relates to novel and improved processes for the preparation of intermediates of darifenacin, darifenacin and its pharmaceutically acceptable salts. Darifenacin is chemically known as 3 -(S)-(-)-(l -carbamoyl- 1,1 -diphenylmethyl)-l- [2- (2,3-dihydro benzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidine and represented by formula (II). The invention also relates to the novel polymorphs of the pharmaceutically acceptable salts of darifenacin and the methods for their preparation.(FR) La présente invention porte sur des procédés nouveaux et perfectionnés pour la préparation d'intermédiaires de darifénacine, de la darifénacine et de ses sels pharmaceutiquement acceptables. La darifénacine est connue chimiquement comme étant la 3-(S)-(-)-(l-carbamoyl-1,1 -diphénylméthyl)-l- [2-(2,3-dihydro benzofuran-5-yl)éthyl]pyrrolidine et est représentée par la formule 2. L'invention porte également sur les nouveaux polymorphes des sels pharmaceutiquement acceptables de la darifénacine et sur les procédés pour leur préparation.
• Synthesis of indoles and carbazoles from a lignin model compound α-hydroxyacetophenone
  作者：Zhiyan Chen、Wenbo Huang、Liqi Yi、Xiaohan Dong、Keyan Sheng、Minghao Li、Rongxian Bai、A. Yu. Sidorenko、Jiang Huang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc04892a

  日期：——

  Most lignin depolymerization products have specific functional groups and possess multiple reactivities, and therefore, have great potential to serve as starting materials for the synthesis of high value-added products. We describe herein an efficient strategy of using an oxidized lignin model compound, α-hydroxyacetophenone, as starting material to synthesize indoles or carbazoles in conjunction with

  大多数木质素解聚产物都具有特定的官能团并具有多种反应性，因此具有作为合成高附加值产品的起始原料的巨大潜力。我们在本文中描述了使用氧化的木质素模型化合物 α-羟基苯乙酮作为合成吲哚或咔唑的起始材料并结合使用吡咯或吲哚作为对应试剂的有效策略。使用 Sc(OTf) 3进行反应作为生物基绿色溶剂甘油中的催化剂，获得了中等至优异的产率。在反应结束时，溶剂和催化剂都可以回收再利用。这里提出的新方法不仅为木质素降解产物的增值转化提供了一条生态高效的途径，而且还扩展了吲哚和咔唑衍生物的多样性，这在功能光电材料的开发中具有潜在的重要性。