(3aR)-5-methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one | 109404-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3aR)-5-methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one
• 英文别名: (3aR)-5-Methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-on
• CAS: 109404-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UNPRLQOKNCWLBC-NVGVWMPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-5-methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 9b-ethyl-5-methoxy-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  XCII：吗啡组的进一步降解实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000702
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-9b-vinyl-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-phenanthro[4,5-bcd]furan 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (3aR)-5-methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Studies in the Morphine Series. The Relative Configuration at Carbons Six and Thirteen¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01130a050

文献信息

• Über die absolute Konfiguration des Morphins und verwandter Alkaloide
  作者：J. Kalvoda、P. Buchschacher、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19550380723

  日期：——

  Thebaine (VII) has been degraded to (−)-cis-[2-methyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (III), thus providing experimental proof of the absolute configuration of morphine, thebaine and related alkaloids.

  蒂巴因（VII）已被降解为（-）-顺-[2-甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（III），因此提供了吗啡，蒂巴因及其相关物质的绝对构型的实验证据生物碱。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1963,1968
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——