1-t-butyldimethylsilyloxy-1-[(RS)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethene | 186525-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyloxy-1-[(RS)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethene
• 英文别名: tert-butyl-[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 186525-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: BKTQNSDLNWROJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyloxy-1-[(RS)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 allyl (RS)-2-hydroxy-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyl-oxyethyl]-4-[2-oxo-2-[(R)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]azetidin-2-on-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-t-butyldimethylsilyloxy-1-[(RS)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethene
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258