(E)-methyl 3-(3-hydroxy-5-methylbenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate | 1311297-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-hydroxy-5-methylbenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate
• CAS: 1311297-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: AEGPASBLSIJGKE-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-enoate 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium p-methylbenzenesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate 、 (E)-methyl 3-(3-hydroxy-5-methylbenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate 、 (Z)-methyl 3-(3-hydroxy-5-methylbenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839