methyl 4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate | 1642135-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1642135-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IRIGSAHEVLEKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到methyl 4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过意外的K 3 PO 4介导的分子内Rauhut–Currier型反应 合成4 H-色烯†

  摘要：

  在N杂环卡宾（NHC）催化下使用具有烯酸酯部分的查耳酮开发Michael受体的尝试中，观察到K 3 PO 4介导的分子内Rauhut-Currier型反应。这种C（sp 2）–C（sp 2）偶联反应以中等至良好的产率提供了生物学上重要的4 H-色烯。烯醇醚官能度很可能在该反应中充当亲核触发物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00654j

文献信息

• Reactions of salicylaldehydes with activated terminal alkynes in aqueous media: synthesis of 3-substituted 4-hydroxy chromenes as potential cytotoxic agents
  作者：Shambhu Nath Singh、Ramu Bopanni、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Mohd Ashraf Ashfaq、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra03882g

  日期：——

  Terminal alkynes containing ester, amide or ketone moieties have been reacted with salicylaldehydes in the presence of DABCO affording a direct and single-step method for the regioselective synthesis of 3-substituted 4-hydroxy-4H-chromenes in aqueous 1,4-dioxane. A number of novel chromene derivatives were prepared in good yields using this methodology some of which showed cytotoxic properties when tested against cancer cells.

  含有酯、酰胺或酮部分的末端炔与水杨醛在 DABCO 存在下反应，提供了在 1,4-二恶烷水溶液中区域选择性合成 3-取代的 4-羟基-4H-色烯的直接一步法。使用这种方法以良好的产率制备了许多新型色烯衍生物，其中一些在针对癌细胞进行测试时显示出细胞毒性特性。