N-[2-((5aR,6S,9R,9aR)-6,9-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide | 288621-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-[2-((5aR,6S,9R,9aR)-6,9-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide
• 英文别名: N-[2-[(5aR,6S,9R,9aR)-6,9-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl]ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 288621-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: WOWCAFSLAMNUCD-YENGBRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((5aR,6S,9R,9aR)-6,9-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以18%的产率得到(1R,4aS,9bR)-9b-(2-Dimethylamino-ethyl)-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]]向蒂巴因中添加单重态氧：通过阿片类内过氧化物获得高度官能化的吗啡衍生物的新途径。

  摘要：

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000288a
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 N-[2-((5aR,6S,9R,9aR)-6,9-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]]向蒂巴因中添加单重态氧：通过阿片类内过氧化物获得高度官能化的吗啡衍生物的新途径。

  摘要：

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000288a