2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol | 21491-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 21491-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KNGVODGLMAODGT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027

文献信息

• The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O
  作者：Navneet Kaur、Yan Xia、Yinglan Jin、Nguyen Tien Dat、Kondaji Gajulapati、Yongseok Choi、Young-Soo Hong、Jung Joon Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/b823340c

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring benzofurans, moracins O and P was achieved using a Sonogashira cross coupling reaction followed by in situ cyclization, and the absolute configuration of natural moracin O was established.

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。
• Total Synthesis of (+)-Rutamarin
  作者：Yi-Nan Zhang、Shi-Lei Zhang、Lei Ma、Yu Zhang、Xu Shen、Wei Wang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800396

  日期：2008.10.6

  The first enantioselective total synthesis of (+)-rutamarin (1) is described. The synthetic route features the highly enantioselective construction of the stereogenic center via the Sharpless asymmetric dihydroxylation (99% ee), the facile assembly of quaternary carbon-centered 3-substituted side chain and high synthetic efficiency from readily available starting materials. Furthermore, the synthetic

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。