(1S,2S)-2-nitro-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 1424936-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,2S)-2-nitro-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• CAS: 1424936-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: CJZYPIMQSQPFTH-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene 、 2-萘酚 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(1S,2S)-2-nitro-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-dihydroarylfurans in a Friedel–Crafts/substitution domino reaction under squaramide catalysis

  摘要：

  利用方酰胺催化，可从 (Z)- 溴硝基烯和萘酚衍生物高效合成二氢芳基呋喃骨架，产量高，对映选择性好。

  DOI：

  10.1039/c2cc38534a

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furans by Organocatalytic Domino Reactions Catalyzed with Multiple Catalysis
  作者：Jin-Yun Pan、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1071/ch13317

  日期：——

  A chiral multiple catalysis with two chiral units has been proved effective in the domino Friedel–Crafts alkylation of β-naphthols with α-bromonitroalkenes. This novel and efficient domino reaction affords chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans in good to high yields and enantioselectivities (up to 93 % yield, 91 % enantiomeric excess).

  在 β-萘酚与 α-溴硝基烯的多米诺 Friedel-Crafts 烷基化反应中，具有两个手性单元的手性多重催化被证明是有效的。这种新颖、高效的多米诺反应可生成手性 1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃，产量和对映体选择性都很好（产量高达 93%，对映体过量率高达 91%）。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of dihydronaphthofurans and dihydrobenzofurans: reaction development and insights into stereoselectivity
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Bilge Deniz Özcan、Enis Kurtkaya、Erol Yildirim、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d2ob01571d

  日期：——

  Squaramide/cinchona alkaloid-derived bifunctional organocatalysts are in high demand in asymmetric transformations. Bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalysts were used to catalyze the asymmetric Friedel–Crafts/SN2 type domino reaction of (Z)-α-bromonitroalkenes and α/β-naphthols and phenol derivatives to generate enantiomerically enriched dihydronaphthofuran

  Squaramide/金鸡纳生物碱衍生的双功能有机催化剂在不对称转化中有很高的需求。双功能奎宁衍生的空间阻碍角酰胺（H 键供体）有机催化剂用于催化不对称 Friedel–Crafts/S N 2 型多米诺反应 ( Z)-α-溴硝基烯烃和 α/β-萘酚和苯酚衍生物，分别生成对映体富集的二氢萘并呋喃 (DHN) 和二氢苯并呋喃 (DHB) 衍生物。与文献中已知的方法相比，在温和条件下以相对较低的催化剂负载量 (5 mol%) 获得了高达 >99% ee 的目标加合物。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算以确定可能的结果，解释了立体选择性的起源。据发现，Friedel-Crafts 步骤中反式构象的 π 堆叠相互作用比顺式构象稳定 0.79 kcal mol -1。
• Development of Mefloquine-Based Bifunctional Secondary Amine Organocatalysts for Enantioselective Michael and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Dawid J. Kucharski、Radosław Suchanek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01791

  日期：2024.1.5

  The chiral framework based on 11-aminomefloquine has been utilized for the first time to construct bifunctional organocatalysts. These catalysts demonstrate high enantioselectivity in both Michael additions and Friedel–Crafts reactions across a variety of substrates, achieving up to >99% ee. The distinctive feature is the incorporation of a secondary amine group, offering unique tight hydrogen-bonding

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。