5,7-dichloro-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 6075-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-Iodmethyl-5,7-dichlor-benzodihydrofuran；5,7-Dichlor-2-iodmethyl-2,3-dihydro-benzofuran；5,7-Dichloro-2-(iodomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 6075-24-7
• 化学式: C₉H₇Cl₂IO
• 分子量: 328.964
• InChiKey: MFAMWNNWNKQLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5,7-二氯-2-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An elegant and unprecedented approach to 2-methylbenzofurans

  摘要：

  An effective route for the synthesis of a variety of 2-methylbenzofurans is reported via DBU catalyzed dehydroiodination of easily accessible 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans. The latter could be easily obtained by water mediated iodocyclization of allyl phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.118
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-4,6-dichlor-phenol 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5,7-dichloro-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An elegant and unprecedented approach to 2-methylbenzofurans

  摘要：

  An effective route for the synthesis of a variety of 2-methylbenzofurans is reported via DBU catalyzed dehydroiodination of easily accessible 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans. The latter could be easily obtained by water mediated iodocyclization of allyl phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.118

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of 2-Iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans Using Recyclable Polymer-Supported Selenium Bromide
  作者：Shouri Sheng、Minggang Hu、Dan Wu、Mingzhong Cai、Xian Huang

  DOI：10.2174/157017809788489837

  日期：2009.6.1

  Reaction of polymer-supported selenium bromide with ortho allylated phenols and subsequent cleavage from the polymer by treatment of methyl iodide efficiently afforded 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans in good yields and high purities. The polymeric reagent can be regenerated and reused as environmentally friendly reagent.

  聚合物支撑的溴化硒与正交烯丙基酚反应，然后通过碘甲烷处理从聚合物中裂解，可以高效地得到 2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃，产量高，纯度高。这种聚合物试剂可作为环保试剂再生和重复使用。