(1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethylspiro[2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-ene-7,2'-oxirane]-19-one | 288373-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethylspiro[2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-ene-7,2'-oxirane]-19-one
• CAS: 288373-45-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: NWPOJEGVNKQTEO-JQHQKHQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethylspiro[2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-ene-7,2'-oxirane]-19-one 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5S,6R,7S,10R,13R,14R,18R)-7-hydroxy-3,3,13,16,16,20,23,23-octamethyl-2,4,15,17-tetraoxa-9-thiahexacyclo[17.3.1.01,5.06,13.07,10.014,18]tricos-19-en-21-one
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的类紫杉醇的半合成：紫杉碱B的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  提出了半合成7-脱氧浆果赤霉素III衍生物的方法，其中环D中的氧原子取代了硫原子。起始材料是天然紫杉碱B和isotaxine乙从针提取浆果紫杉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00727-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethyl-7-methylidene-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-19-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethylspiro[2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-ene-7,2'-oxirane]-19-one
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的类紫杉醇的半合成：紫杉碱B的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  提出了半合成7-脱氧浆果赤霉素III衍生物的方法，其中环D中的氧原子取代了硫原子。起始材料是天然紫杉碱B和isotaxine乙从针提取浆果紫杉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00727-9