(3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol | 929543-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol
• CAS: 929543-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: ZYPQKJZZSCZPSK-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -15.0~160.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 10.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'(6a'H)-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007