(S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol | 1155310-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
• CAS: 1155310-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: FUPJQPCOKZIYGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 、 ((5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到(S)-2-{6-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-phenyl]-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-yl}-propa-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O

  摘要：

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b823340c
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027