1-[(3R)-2,3-dihydro-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester | 1314114-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-[(3R)-2,3-dihydro-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-1-benzofuran-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1314114-31-2
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 522.557
• InChiKey: VZONSYGKPPKLPT-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 C₈₀H₈₈CaO₈P₂ 作用下， 反应 1.67h， 以99%的产率得到1-[(3R)-2,3-dihydro-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化3-芳基-2-苯并呋喃酮的对映选择性胺化。

  摘要：

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03059

文献信息

• Enantioselective Base-Free Electrophilic Amination of Benzofuran-2(3H)-ones: Catalysis by Binol-Derived P-Spiro Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Chuan-Le Zhu、Fa-Guang Zhang、Wei Meng、Jing Nie、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201100283

  日期：2011.6.20

  A spiroing reactivity: A series of novel binol‐derived P‐spiro quaternary phosphonium salts were designed, prepared, and used for the first highly enantioselective amination of benzofuranones (see scheme; binol=1,1′‐2‐binaphthol, Bn=benzyl). An unprecedented mechanism involving the π–π interactions between the substrate and the catalyst was proposed as the primary binding mode on the basis of molecular

  甲 螺荷兰国际集团的反应性：一系列新颖BINOL衍生的P -螺季鏻盐分别设计，制备，并用于苯并呋喃酮的第一高度对映选择性胺化（参见方案; BINOL = 1,1'- -2-联萘酚，BN =苄基）。在分子建模和DFT计算的基础上，提出了一种前所未有的机制，涉及底物与催化剂之间的π-π相互作用，作为主要的结合方式。