7-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 1258326-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• CAS: 1258326-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XACFPCOQCOIKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 7-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S)-3-[(3S)-7-methoxy-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 3-(7-methoxy-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性胺硫脲促进3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮和马来酰亚胺进行了高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物通常以高收率（高达99％）和非常好的非对映异构体-（-在苯并呋喃2（3 H）-的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级的三级中心）生成。高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo101832e

文献信息

• Chiral Biscinchona Alkaloid Promoted Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Substituted Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Cong Liu、Bo-Xuan Tan、Jia-Lu Jin、Yue-Yan Zhang、Nan Dong、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo200557b

  日期：2011.7.15

  A highly diastereo- and enantioselective asymmetric allylic alkylation reaction with respect to prochiral 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones and MBH carbonate by a chiral biscinchona alkaloid catalyst was investigated. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the benzofuran-2(3H)-one as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in high yields

  研究了通过手性双辛可那碱生物碱催化剂对前手性3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮和MBH碳酸酯的高度非对映体和对映选择性的不对称烯丙基烷基化反应。相应的加合物，含在苯并呋喃-2（3的C3位具有季中心ħ） -酮，以及邻位三级中心，以高产率（高达97％）和良好的diastereo-（一般都得到高达98：2 dr）和对映选择性（高达95％ee）。