(+)-3,3a,8b-Trihydro-3,3a,6,8b-tetramethylcyclopentabenzofuran | 73307-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-3,3a,8b-Trihydro-3,3a,6,8b-tetramethylcyclopentabenzofuran
• CAS: 73307-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ARLKOBSTRISKLN-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-Bromo-5-methylphenyl (Isopinocampheyloxy)methyl Ether 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.42h， 生成 (+)-3,3a,8b-Trihydro-3,3a,6,8b-tetramethylcyclopentabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-aplysin and (-)-debromoaplysin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a037

文献信息

• Dithioallyl Cations in Stereoselective Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Benzofurans: Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01546

  日期：2023.10.20

  govern the stereoselectivity of the intriguing dearomative transformations using dithioallyl cations and demonstrate how the stereoselectivity depends on electronic factors of the starting materials. The stereoselective methodology is also applied in a straightforward dearomative synthesis of the tricyclic sesquiterpenoid natural product aplysin and its analogues, starting from a simple benzofuran

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。