(2S)-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one | 850307-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S)-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one
• CAS: 850307-81-2
• 化学式: C₅₀H₄₂O₆
• 分子量: 738.88
• InChiKey: WRRCAVCGNIJUDA-GGCSAXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.84
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,5-Trihydroxy-benzoic acid (2S,3S)-8-benzyl-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3,5-bis(benzyloxy)phenol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (2S)-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056