3β-hydroxyaplysin | 885328-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3β-hydroxyaplysin
• 英文别名: (3R,3aR,8bS)-7-bromo-3,3a,6,8b-tetramethyl-1,2-dihydrocyclopenta[b][1]benzofuran-3-ol
• CAS: 885328-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: YXJKZMYYCCOOFN-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroperoxyaplysin 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.8 mg的产率得到3β-hydroxyaplysin
  参考文献：
  名称：

  来自红藻 Laurencia okamurai Yamada 的月桂烷倍半萜烯和相关的月桂烷衍生物

  摘要：

  一种环裂的倍半萜烯，命名为 seco-laurokamurone，四种月桂烷型倍半萜烯，月桂烯，3β-氢过氧化酶，3α-氢过氧-3-表皮酶，和 8,10-二溴异皮酶，一种月桂烯和双烯二脲酮- 型倍半萜，(5S)-5-乙酰氧基-β-红没药烯，已从红藻 Laurencia okamurai Yamada 的重新收集中分离出来，以及其他六种已知的倍半萜。它们的结构，包括相对构型，通过对光谱数据的详细分析以及与相关已知化合物的数据进行比较来阐明。此外，基于化学转化、降解结果和生物遗传考虑，还初步提出了其中几种化合物的绝对构型。seco-Laurokamurone 拥有前所未有的碳骨架，由月桂烷骨架的氧化裂解形成，月桂烯 D 代表来自天然来源的月桂烷型倍半萜的第四个例子。许多这些化合物的体外抗真菌活性针对四种真菌（新型隐球菌、光滑念珠菌、红色毛癣菌和烟曲霉）进行了评估，并评估了对 HL-60 和 A-549

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.03.021