5-methoxy-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1239588-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 1239588-38-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: CMNQWCGIVVLKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₂₃H₃₈N₂O₂ 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene 、 (2S)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene 、 5-methoxy-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  对映选择性6-内-trig Wacker型2-香叶基酚的环化：在（-）-cordiachromene的简便合成中的应用

  摘要：

  报道了Pd（II）-螺双（异恶唑啉）配合物催化的2-香叶基酚的对映选择性分子内氧化环化。反应以6-内-触发方式进行，以合理的收率和适度的对映选择性得到色烯衍生物。该转化可以应用于天然存在的堇青色烯的无保护基的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.060