(3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(methylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine | 1345731-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(methylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
• CAS: 1345731-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: NIZYMNSSYDCTQU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(methylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 、 4-氯苯甲酰氯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,5S)-4-(4-chlorobenzoyl)-3,5-dimethyl-7-(methylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服活性的基于苯并氮杂pine的Orexin-2受体拮抗剂

  摘要：

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.093
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(methylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服活性的基于苯并氮杂pine的Orexin-2受体拮抗剂

  摘要：

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.093