6-ethyl-4,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran | 1408054-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-ethyl-4,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
• CAS: 1408054-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NPXANPSXYSIHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-(2-bromophenyl)butan-2-ol 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-ethyl-4,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  A Sequential Pd/Norbornene-Catalyzed Process Generates o-Biaryl Carbaldehydes or Ketones via a Redox Reaction or 6H-Dibenzopyrans by C–O Ring Closure

  摘要：

  o-Biaryl carbaldeydes and ketones are obtained through the one-pot reaction of o-aryl iodides with o-bromobenzyl alcohols under the catalytic action of Pd and norbornene, in the presence of a base. The same reaction can also give dibenzopyrans by Pd and norbornene catalysis with a different termination, leading to C-O ring closure. In both cases the process first leads to a five-membered palladacycle, which controls C-C coupling, then to a seven-membered oxapalladacycle, which gives aldehydes and ketones or dibenzopyrans.

  DOI：

  10.1021/ol302889t