1-Triethylsilyloxy-1-propene | 31642-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triethylsilyloxy-1-propene
• 英文别名: (Z)-triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane
• CAS: 31642-15-6
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: JCFGYAXEIMMQHH-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯胺 、 1-Triethylsilyloxy-1-propene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过4-氨基苯基阳离子通过光诱导的SN1反应，酮，醛和酯的新型α-芳基化反应。

  摘要：

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034375p
• 作为产物：
  描述：

  (allyloxy)triethylsilane 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 儿萘酚硼烷 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(E)-triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  丙醛烯醇硅烷的限制控制、顺式或反选择性催化不对称 Mukaiyama 醛醇化

  摘要：

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07447

文献信息

• Reaction of oxygen-containing monomers with triethylsilane in the presence of iron, manganese, and rhenium carbonyls
  作者：I. V. Savos'kina、N. A. Kuz'mina、G. G. Galust'yan

  DOI：10.1007/bf00960687

  日期：1990.2
• Suess-Fink, Georg, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 72 - 73
  作者：Suess-Fink, Georg

  DOI：——

  日期：——