(3S)-5-bromo-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one | 1352953-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S)-5-bromo-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1352953-59-3
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO₄
• 分子量: 438.277
• InChiKey: DIVQGUQFNYSKQF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 、 β-硝基苯乙烯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 、 、 (3S)-5-bromo-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  双官能叔胺硫脲催化 3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应†

  摘要：

  目前的工作报告了一种有机催化策略，用于不对称催化的手性苯并呋喃2（3 H）-带有3位全碳四元立体中心的手性。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的苯并呋喃-2（3H）-酮对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应容纳许多硝基烯烃和3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-一，得到所需的手性苯并呋喃-2（3 H）。-一种产品，具有中等至出色的产率（高达98％）和中等至非常好的选择性（高达19：1 dr和高达91％ee）。使用DFT方法对立体选择性的起源进行了理论计算。从理论上讲，硝基烯烃取代基位置对迈克尔加成反应的立体选择性的影响也是合理的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06518a