6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯 | 1234474-58-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯
• 英文名称: [(R)-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate；(R)-methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate；methyl 2-[(3R)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
• CAS: 1234474-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RHMDISFJOKCCAQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列 4-胍基苯甲酸酯衍生物的设计、合成和生物学评价，作为低全身暴露量的肠肽酶抑制剂，用于治疗肥胖症

  摘要：

  为了发现一系列新的肠肽酶强效抑制剂，一种定位于十二指肠刷状缘的膜结合丝氨酸蛋白酶，以最小的全身暴露评估了 4-胍基苯甲酸酯衍生物。1c对接模型能够安装额外的羧酸部分以获得与肠肽酶的额外相互作用，从而产生2a。在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠中，口服2a显着提高了粪便蛋白输出（一种药效学标志物），而皮下给药并未改变该参数。因此，2a的药理作用不需要全身暴露。进一步优化体外IC 50值和T 1/2，解离时间的指标，然后基于化合物的酯稳定性增强的体内药理活性，揭示了两个系列的强效肠肽酶抑制剂，二氢苯并呋喃类似物 ( ( S )-5b， SCO-792 ) 和苯基异恶唑啉 ( 6b )，尽管它们在 DIO 大鼠口服给药后全身暴露量较低，但仍表现出有效的抗肥胖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00463
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 二氧化碳 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6-羟基-2,3-二氢苯丙呋喃-3-基乙酸-(R)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar如权利要求1所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20140148462A1

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOARYLE À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014069963A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及规范中定义的Formula 1的硫代芳基衍生物，一种制备该衍生物的方法，包含该衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明，Formula 1的硫代芳基衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。