7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 104392-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃
• 英文名称: 7-(2-chloro-ethoxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(2'-chloro-ethoxy)-benzofuran；7-(2-chloroethoxy)-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
• CAS: 104392-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: ZMBGUZNIPBCBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃酚 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(2-氯-乙氧基)-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b

文献信息

• Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth
  申请人：Nitrok/e/ mia Ipartelepek

  公开号：US04668274A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The present invention refers to new etherified hydroxy-alkyl phosphonic acid derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein R stands for 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl, 4-methyl-coumarin-7-yl, 2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen-5-yl or 2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen-7,yl, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and stand for hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.1-4 halogen-alkyl, C.sub.1-4 alkoxy-C.sub.1-2 alkyl, Me stands for a monovalent cation. The new compounds can be used as active ingredients of plant growth regulating agents.

  本发明涉及一种新的醚化羟基烷基膦酸衍生物，其一般式为（I）##STR1##其中R代表2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃-7-基，4-甲基香豆素-7-基，2,2,4-三甲基-(2H)-香豆素-5-基或2,2,4-三甲基-(2H)-香豆素-7-基，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢，C.sub.1-8烷基，C.sub.1-4卤代烷基，C.sub.1-4烷氧基-C.sub.1-2烷基，Me代表一价阳离子。这些新化合物可以用作植物生长调节剂的活性成分。
• ETHERIFIED 2-HYDROXY-ETHYL-PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND PLANT GROWTH REGULATING AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NITROKEMIA IPARTELEPEK

  公开号：EP0188502A1

  公开（公告）日：1986-07-30
• US4668274A
  申请人：——

  公开号：US4668274A

  公开（公告）日：1987-05-26
• [EN] ETHERIFIED 2-HYDROXY-ETHYL-PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND PLANT GROWTH REGULATING AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NITROKÉMIA IPARTELEPEK

  公开号：WO1986000904A1

  公开（公告）日：1986-02-13

  (EN) New etherified hydroxy-alkyl phosphonic acid derivatives of general formula (I), wherein R stands for 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl, 4-methyl-coumarin-7-yl, 2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen-5-yl or 2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen-7-yl, R1 and R2 are the same or different and stand for hydrogen, C1-8 alkyl, C1-4 halogen-alkyl, C1-4 alkoxy-C1-2 alkyl, Me stands for a monovalent cation. The new compounds can be used as active ingredients of plant growth regulating agents.(FR) Nouveaux dérivés éthérifiés de l'acide hydroxy-alkyl-phosphonique de formule générale (I), où R représente 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-benzofuran-7-yle, 4-méthyl-coumarin-7-yle, 2,2,4-triméthyl-(2H)-chromen-5-yle ou 2,2,4-triméthyl-(2H)-chromen-7-yle; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle comportant de 1 à 8 C, alkyle-halogène comportant de 1 à 4 C, alkoxy comportant de 1 à 4 C-alkyle comportant de 1 à 2 C, Me représente un cation monovalent. Ces nouveaux composés peuvent être utilisés en tant qu'ingrédients actifs d'agents de régulation de la croissance des plantes.
• Towards a New Generation of Potential Antipsychotic Agents Combining D₂ and 5-HT_1A Receptor Activities
  作者：Stephane Cuisiat、Nathalie Bourdiol、Vincent Lacharme、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm061180b

  日期：2007.2.1

  behaves as a silent antagonist at rD2 receptors while activating h5-HT1A receptors with an efficacy at least equivalent to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT. These dual actions confer a unique pharmacological profile to the product. In a behavioral model predictive of positive symptoms, 16 has an activity comparable to that of the typical antipsychotic haloperidol, while it is devoid

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作