5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran | 1358580-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-[(5-Bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzo-furan；5-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1358580-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO
• 分子量: 323.617
• InChiKey: YEWZKUKCZHEMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-phenyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis andin vivoEvaluation of NovelC-Aryl Glucosides as Potent Sodium-Dependent Glucose Cotransporters Inhibitors for the Treatment of Diabetes

  摘要：

  A series of novel C‐aryl glucosides with substituents at the 3′‐position or cyclization at 3′, 4′‐positions of the distal aryl ring were designed and synthesized, which might decrease the oxidative metabolism of dapagliflozin. Preliminary evaluation for hypoglycemic effect and the risk of hypoglycemia were carried out both in normal and in streptozotocin‐induced diabetic mice. Among the synthesized compounds, compound 19a exerted potency‐similarity with dapagliflozin and triggered the hypoglycemic effect in a dose‐dependent manner. Besides, compound 19a, even at the high dose of 10 mg/kg, revealed a low risk of hypoglycemia. In further studies, 19a exhibited sustained antihyperglycemic effect without particular side‐effects in 30‐day chronic diabetic mice studies. Moreover, histological changes in the pancreas of diabetic mice indicated 19a might protect pancreatic β‐cell from apoptosis by reducing the damage of glucotoxicity. All of these results demonstrated that compound 19a, with excellent in vivo pharmacological activity and safety profile, was considered to be a promising drug candidate for the treatment of diabetes mellitus.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12547
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为试剂：
  描述：

  (5-bromo-2-chloro-phenyl)-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol 、 三乙基硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 在 silica gel 、 5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound 5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzo-furan 5d (10.0 g, pale yellow grease), yield: 100%的产率得到5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其在制药领域的应用。具体而言，本发明公开了由式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，其制备方法，以及含有该衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1

文献信息

• 杂环类葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN113135966B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及杂环类葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-ARYLGLUCOSIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2012019496A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by general formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined as in the specification.

  本发明涉及C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其药用，特别是由通式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备它们的药物盐或所有立体异构体，其制备方法，含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂，其中式（I）的每个取代基在说明书中定义。
• C-aryl glucoside derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US08609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法和药物用途。具体地，本发明公开了由式(I)所表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中有定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法以及含有这些衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂。
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2604612A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter(SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined in the specification.

  公开了 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备工艺和药物用途，特别是式 (I) 所代表的 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其药物盐或所有立体异构体、其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体 (SGLT)-1 抑制剂的用途，其中式 (I) 的每个取代基在说明书中定义。
• US8609622B2
  申请人：——

  公开号：US8609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17