3-iodomethyl-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 1266570-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-iodomethyl-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-7-methoxy-3-methyl-2H-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1266570-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: PADDKSYHBVNWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-4-[(2-methylprop-2-enyl)oxy]benzaldehyde 在 Pd(Q-Phos)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-iodomethyl-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboiodination of Alkenes: Carbon−Carbon Bond Formation with Retention of Reactive Functionality

  摘要：

  We report a palladium-catalyzed carbon carbon bond-forming reaction between aryl iodides and alkenes. In contrast to traditional cross-coupling reactions, two new bonds are formed, and all of the atoms in the starting materials are incorporated into the product. The use of a palladium catalyst with bulky phosphine ligands is found to be crucial for reactivity.

  DOI：

  10.1021/ja110377q