trans-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran | 14227-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: trans-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran
• 英文别名: trans-Cumarocumaron；(4bS,9bR)-4b,9b-dihydro-[1]benzofuro[3,2-b][1]benzofuran
• CAS: 14227-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DMULZFBJHANKTN-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran 、 盐酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOLMACH, E. L.;KUDRYAVTSEV, A. B.;ZHELTOV, A. YA.;STEPANOV, B. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1764-1773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 meso-2,2'-Dihydroxy-hydrobenzoin 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOLMACH, E. L.;KUDRYAVTSEV, A. B.;ZHELTOV, A. YA.;STEPANOV, B. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1764-1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cyclization<i>via</i>Oxygen Cation Radical: Enantioselective Synthesis of<i>cis</i>-4b,9b-Dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans
  作者：Kouta Masutani、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2002.36

  日期：2002.1

  Aerobic oxidative cyclization of 2,2′-dihydroxystilbenes via oxygen cation radical to give cis-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans was carried out in an enantioselective manner (up to 89% ee) by using (nitrosyl)Ru(salen) 10 as the catalyst under photo-irradiated conditions.

  在光辐射条件下，以（亚硝基）Ru（salen）10 为催化剂，通过氧阳离子自由基对 2,2′-二羟基二苯乙烯进行了有氧氧化环化反应，得到了顺式-4b,9b-二氢苯并呋喃并[3,2-b]苯并呋喃（对映选择性高达 89%ee）。