5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin | 865541-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin
• CAS: 865541-49-7
• 化学式: C₃₈H₆₈O₅SSi₄
• 分子量: 749.363
• InChiKey: SLLGIKKJESUZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.45
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g

文献信息

• Easy synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans with a ‘double-faced’ antioxidant activity
  作者：Giuseppe Capozzi、Cristina Nativi、Paolo Sarri、Pierandrea Lo Nostro、Stefano Menichetti

  DOI：10.1039/b100359n

  日期：——

  Inverse electron demanding Diels–Alder reactions of o-thioquinones with styrenes, followed by simple manipulations of the obtained cycloadducts, allowed the synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans which showed antioxidant activity miming either flavonoid or tocopherol behaviour.

  反向电子需求的Diels–Alder反应，将邻硫喹啉与苯乙烯反应，随后对所得环加成物进行简单操作，合成了具有抗氧化活性的聚酚类4-硫黄酮，这些活性模仿了某种黄酮或生育酚的作用。