methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate | 1427500-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 1427500-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: IZPVLLLLPRGZFT-NFBUACBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST

  摘要：

  本文描述了一种制备合成beraprost二醇单异构体的方法，这是制备314-d异构体beraprost的关键中间体。该方法比已知方法需要更少的步骤，并且可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。

  公开号：

  WO2017027706A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-trans-4-acetoxy-2-cyclopentenol 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST

  摘要：

  本文描述了一种制备合成beraprost二醇单异构体的方法，这是制备314-d异构体beraprost的关键中间体。该方法比已知方法需要更少的步骤，并且可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。

  公开号：

  WO2017027706A1

文献信息

• PROCESS FOR MAKING BERAPROST
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20180037563A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A method is described for making single isomers of synthetic beraprost diol, a key intermediate for making 314-d isomer of beraprost. The method requires fewer steps than the known methods for making these compounds and can be used to scale up the reaction more easily to produce commercial quantities.

  本文描述了一种制备合成贝拉前列素二醇单异构体的方法，该方法是制备314-d异构体贝拉前列素的关键中间体。该方法所需步骤比已知方法少，可以更容易地扩大反应规模以生产商业数量。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTACYCLINES SYNTHÉTIQUES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013040068A3

  公开（公告）日：2013-05-16
• PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS
  申请人：Yiannikouros George Petros

  公开号：US20150025255A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The presently disclosed subject matter provides methods of preparing synthetic prostacyclin analogues, including Beraprost, either as racemic mixtures or as single stereoisomers. Also provided are novel synthetic intermediates for use in these methods.
• US9388154B2
  申请人：——

  公开号：US9388154B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• US9765047B2
  申请人：——

  公开号：US9765047B2

  公开（公告）日：2017-09-19