(1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-but-2-ynyl-amide | 947766-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-but-2-ynyl-amide
• 英文别名: (1S,2R)-2-(aminomethyl)-N-but-2-ynyl-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-prop-2-enylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 947766-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: XMOVWPQOTYUSTK-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-but-2-ynyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1S,2R-milnacipran analogs as potent norepinephrine and serotonin transporter inhibitors

  摘要：

  A series of milnacipran analogs were synthesized and studied as monoamine transporter inhibitors, and several potent compounds with moderate lipophilicity were identified from the 1S, 2R-isomers. Thus, 15l exhibited IC50 values of 1.7 nM at NET and 25 nM at SERT, which were, respectively, 20- and 13-fold more potent than 1S, 2R-milnacipran 1-II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.025