5,6,6a,11a-tetrahydro-8-methoxybenzo[b]naphtho[2,1-d]furan | 1326704-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,6,6a,11a-tetrahydro-8-methoxybenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
• 英文别名: 8-Methoxy-5,6,6a,11a-tetrahydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 1326704-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JZTUCNGADBNYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,6,6a,11a-tetrahydro-8-methoxybenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]酸氢键结合给体对苯醌单缩醛的偶联

  摘要：

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。

  DOI：

  10.1021/ol201886r

文献信息

• 一种二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN106632179B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种二氢苯并呋喃类化合物的合成方法，将苯酚衍生物和苯乙烯衍生物在DDQ存在下发生氧化[3+2]环加成反应得到相应的二氢苯并呋喃类化合物，式中R1为C1‑C4的烷氧基或乙酰胺基；R2选自氢、C1‑C4的烷基或卤素；R3，R4选自氢、C1‑C4的烷基或芳基。该方法原料易得、反应步骤少、条件温和、产率较高、操作简便、易于实现工业化。
• Controlled couplings of quinone monoacetals using reusable polystyrene-anchored specific proton catalyst
  作者：Toshifumi Dohi、Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.089

  日期：2012.10

  Controlled couplings of quinone monoacetals 1 with soft nucelophiles have been achieved using a new and reusable perfluorobenzoic acid (PFBA) immobilized on polystyrene beads as an efficient polymer-anchored specific proton. Various advantages regarding the recovery, reusability, and reproducibility as well as the high chemoselectivity toward quinone monoacetals 1 have been determined as the key features of the cleaner systems with newly developed solid acid promoter for the reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.