ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate | 95250-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-[3,5-bis[(chloroacetamido)methyl]-4-hydroxybenzyl]-2-benzofurancarboxylate；Ethyl 5-[[3,5-bis[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]-4-hydroxyphenyl]methyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 95250-08-1
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₄N₂O₆
• 分子量: 578.276
• InChiKey: FQNSFSDPDVSWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis(aminomethyl)-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dichloro-2,3-dihydro-5-(p-hydroxybenzoyl)-benzofuran-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。4.通过环成环法取代的6，7-二氯-2，3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸的环化反应产生一系列取代的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。在大鼠和狗中对这些化合物的药理学评估表明，几种同类药物是非常有效的唾液利尿药。在大鼠中进行的化合物5a清除和微穿刺实验证实了高天花板利尿剂的特征，并表明5a在Henle's loop的较粗的上升肢体上有一个作用部位。

  DOI：

  10.1021/jm50001a009