2,3-Dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol | 26172-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol
• 英文别名: 2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol；2,2,4,7-tetramethyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 26172-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QBBBNMJRAVQPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol 生成 3-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  芳族体系中退火环的导向作用-II：2，3-二氢-5-苯并呋喃醇-I的合成和氧化。苯酚氧化偶合中的明显的米尔斯-尼克森效应

  摘要：

  合成了与β-，γ-生育酚和母育酚有关的2,3二氢-5-苯并呋喃醇，并研究了其与碱性铁氰化物的氧化作用。2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃醇的氧化通过分子的6位进行CC和CO偶合，得到了螺酮三聚体10。这表明退火的五元杂环对氧化偶联的指导作用，这与基于Mills-Nixon效应的预测相符。2,3-二氢-2,2,4,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的相似氧化反应和2,3-二氢-2,2,6,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的氧化反应（β-和γ的类似物-生育酚）分别通过涉及杂环开环的反应得到羟基醌11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97886-x