4-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one | 107037-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 107037-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XMDBVTJCAIGACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-Amino-3-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮 在 Ra-Ni N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 4-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031

文献信息

• BERTHELOT P.; VACCHER C.; MUSADAD A.; FLOUQUET N.; DEBAERT M.; LUYCKX M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 743-746
  作者：BERTHELOT P.、 VACCHER C.、 MUSADAD A.、 FLOUQUET N.、 DEBAERT M.、 LUYCKX M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, pharmacology and X-ray studies of baclofen analogues
  作者：P Berthelot、C Vaccher、N Flouquet、M Luyckx、C Brunet、T Boulanger、JP Frippiat、DP Vercauteren、M Debaert、G Evrard、F Durant

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90100-2

  日期：1991.6

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl-GABA) is the reference selective agonist for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptor. The search for new compounds having a high affinity for the GABA(B) receptor is very important to clarify structural requirements. In that sense, we report the synthesis, binding studies and X-ray determinations of various 3-heteroaromatic gamma-aminobutyric acids. Biochemical investigations concerning their abilities to displace [H-3] muscimol (GABAA) and [H-3] baclofen (GABA(B)) in binding studies showed that the 4-amino-3-(5-methoxybenzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 6a (IC50 = 22.16-mu-M/R (-) [H-3] baclofen; IC50 = 5.6-mu-M/RS [H-3] baclofen) has a specific affinity for the GABA(B) receptor. The crystal structure of compounds 6a and 6b associated with computer graphics molecular superimpositions allows some structural requirements for GABA(B) receptor ligands to be proposed.