4-<2H,3H-benzofurfuryl>-3,3-dimethyl-1-butene | 142041-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-<2H,3H-benzofurfuryl>-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 142041-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VWGXFLUEOCVFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 samarium diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-<2H,3H-benzofurfuryl>-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024