6-acetoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 21861-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-acetoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 21861-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YFEBMMXYPPNCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: methanol, 60% (67-56-1))
• 沸点：
  279.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 7-甲基-5H-呋喃并[3',2':6,7]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225