3-(4-bromophenyl)benzofuran-2(3H)-one | 1195617-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1195617-47-0
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: SNERFGKGGKLKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)benzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium thiocyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(1-(4-bromophenyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  CN116768709

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-(4-bromophenyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Amination of 3‐Substituted‐2‐benzofuranones via Non‐covalent N‐Heterocyclic Carbene Catalysis

  摘要：

  摘要报告了一种利用 N-杂环碳烯（NHC）催化 2-苯并呋喃酮的不对称 α-氨基化的有效方法。该过程基于 NHC 与底物的非共价作用，促进了包含烯醇和偶氮鎓盐的手性离子对的形成。活化后的烯酸盐与亲电胺源相加，在足够的表面控制下生成具有胺取代的四元立体中心的对映体富集产物。该工艺具有广泛的底物范围。制备规模的合成已经实现。基于实验和 DFT 研究的初步机理调查表明，反应途径涉及非共价底物/NHC 相互作用，并从根本上揭示了非对映转换态中 π-π 相互作用在立体化学鉴别中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303115

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives with Three Stereocenters
  作者：Chuanle Zhu、Lijun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Junan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201200809

  日期：2012.11

  An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%–79% yields with 85%–99% ee.

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。
• Design of Efficient Chiral Bifunctional Phase-Transfer Catalysts Possessing an Amino Functionality for Asymmetric Aminations
  作者：Suva Paria、Qi-Kai Kang、Miho Hatanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.8b03292

  日期：2019.1.4

  An efficient, chiral bifunctional phase-transfer catalyst with an intramolecular amino functionality has been designed and successfully applied to highly enantioselective amination of 3-aryloxindoles and 3-arylbenzofuran-2(3H)-ones with bis(adamantyl) azodicarboxylate. Optically active amination products were generally obtained in high yield with high enantioselectivity. The origin of stereoselectivity

  设计了一种具有分子内氨基官能团的高效手性双官能相转移催化剂，并将其成功地用于3-芳基羟吲哚和3-芳基苯并呋喃-2（3H）-与双（金刚烷基）偶氮二羧酸酯的高度对映选择性胺化。通常以高收率和高对映选择性获得光学活性胺化产物。通过DFT计算解释了立体选择性的起源。
• P-Spiro phosphonium salts catalyzed asymmetric fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones
  作者：Chuan-Le Zhu、Xiao-Yun Fu、Ai-Jia Wei、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.007

  日期：2013.6

  Asymmetric electrophilic fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones was realized under liquid–liquid phase-transfer catalysis with 2 mol% of chiral phosphonium salts to afford the fluorinated products with up to 96% yield and 56% ee.

  的非对称电氟化3-取代的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮的混合物在液-液相转移催化实现了与2摩尔％的手性鏻盐，得到氟化产物与高达96％的收率和56％ee的。
• Enantioselective Base-Free Electrophilic Amination of Benzofuran-2(3H)-ones: Catalysis by Binol-Derived P-Spiro Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Chuan-Le Zhu、Fa-Guang Zhang、Wei Meng、Jing Nie、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201100283

  日期：2011.6.20

  A spiroing reactivity: A series of novel binol‐derived P‐spiro quaternary phosphonium salts were designed, prepared, and used for the first highly enantioselective amination of benzofuranones (see scheme; binol=1,1′‐2‐binaphthol, Bn=benzyl). An unprecedented mechanism involving the π–π interactions between the substrate and the catalyst was proposed as the primary binding mode on the basis of molecular

  甲 螺荷兰国际集团的反应性：一系列新颖BINOL衍生的P -螺季鏻盐分别设计，制备，并用于苯并呋喃酮的第一高度对映选择性胺化（参见方案; BINOL = 1,1'- -2-联萘酚，BN =苄基）。在分子建模和DFT计算的基础上，提出了一种前所未有的机制，涉及底物与催化剂之间的π-π相互作用，作为主要的结合方式。