5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran | 390393-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran
• 英文别名: 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,2-dipentyl-2,3-dihydrobenzofuran；(4,6-ditert-butyl-2,2-dipentyl-3H-1-benzofuran-5-yl) acetate
• CAS: 390393-99-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: NJTVPHJBJBUCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran 在 氢氧化钾 、 柠檬酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.2%的产率得到2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6-di-tert-butyl-2,2-dipentylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of a benzofuran derivative

  摘要：

  一种用于生产苯并呋喃衍生物的工业上有用的过程，首先通过对式(2)的化合物进行甲酰化（其中A1是保护基），然后与式(4)的化合物（其中X1是卤素原子）发生反应，随后进行环化反应，最后进行羟基去保护的反应。

  公开号：

  US20030204100A1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-aminomethyl-3,5-di-tert-butylphenol 在 (CH₂)6N₄ 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4,6-Di-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols as a Novel Series of Antiatherogenic Antioxidants

  摘要：

  Antioxidants have been considered as potential antiatherogenic agents by inhibiting oxidation of low-density lipoprotein (LDL), albeit vitamin E, a natural antioxidant, has failed to show reduction on atherosclerosis in clinical trials. We have rationally designed and synthesized a novel series of antioxidants, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols, to overcome the clinical limitation of vitamin E. In vitro, the compounds showed a potent inhibitory effect on lipid peroxidation detected as 2-methyl-6-(p-methoxyphenyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin3-one (MCLA)-dependent chemiluminescence in linoleic acid autoxidation. They also inhibited the LDL oxidation induced by Cu2+, and the inhibition is more potent than that of vitamin E and probucol. In vivo, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipentyl-5-benzofuranoI (BO-653, 1f), an optimal compound, showed the highest concentration in plasma and LDL fraction in Watanabe heritable hyperlipidemic rabbits, due to its high affinity to LDL. The isolated LDL samples from the If-treated rabbits showed potent resistibility to LDL oxidation. Compound If has been taken into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm030062a

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1304328A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  An industrially useful process for producing benzofuran derivatives of formula (1) by formylating a compound of formula (2) (where A1 is a protective group), followed by reaction with a compound of formula (4) (where X1 is a halogen atom), then performing a cyclizing reaction and subsequently performing a reaction for hydroxyl group deprotection.

  一种生产式（1）苯并呋喃衍生物的工业实用工艺 将式（2）化合物（其中 A1 为保护基）甲酰化，然后与式（4）化合物反应 (其中 A1 为保护基），然后与式 (4) 的化合物（其中 X1 为卤原子）反应，再进行环化反应 (其中 X1 为卤原子）反应，然后进行环化反应，随后进行羟基脱保护反应。
• US6852867B2
  申请人：——

  公开号：US6852867B2

  公开（公告）日：2005-02-08