2-(5-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile | 1308795-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(5-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-chloro-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1308795-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: ACMXHHRNVNXSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 Pd(Q-Phos)2 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbohalogenation: Bromide to Iodide Exchange and Domino Processes

  摘要：

  Aryl bromides have been used to prepare a variety of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles featuring new carbon-carbon and carbon-iodine bonds. This palladium-catalyzed carbohalogenation requires potassium iodide for the reaction to proceed in high yields. Additionally, the first examples of domino carbohalogenation reactions have been demonstrated using both aryl iodide and aryl bromide starting materials. Complex products with multiple rings and stereogenic centers are generated in excellent yields with moderate to excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja206099t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Cascade to 3-Cyanomethyl 2,3-Dihydrobenzofuran and 2,3-Dihydroindoles
  作者：Hyun-Seung Lee、Ko-Hoon Kim、Jin-Woo Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1083

  日期：2011.3.20