6-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-iodo-2H-1-benzopyran | 410087-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-iodo-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-(3-Iodo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)propan-1-ol
• CAS: 410087-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₂
• 分子量: 346.208
• InChiKey: VHDZETRQEBSMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-iodo-2H-1-benzopyran 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-[4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]propyl]phenol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-iodo-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2

文献信息

• Iodine in Dichloromethane - A Simple Method for Selective Cleavage of Prenyl Ethers
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2001-18765

  日期：——

  Treatment of prenyl (Pre) ethers of simple alcohols, carbohydrates, steroids, with I2 in CH2Cl2 in the presence of 3Å molecular sieves, constitutes an effective method for their deprotection. This method tolerates other etheral functionalities such as acetals, allyl, t-butyldiphenylsilyl or benzyl groups as well as base labile groups such as acetates. This method applied to a prenyl aryl ether gave rise to a 2,2-dimethylchroman derivative in an acceptable yield.

  用I2在CH2Cl2中，结合3Å分子筛处理简单醇、碳水化合物和类固醇的prenyl (Pre) 醚，构成了一种有效的去保护方法。该方法能够耐受其他醚功能团，如缩醛、烯丙基、叔丁基二苯基硅烷或苄基基团，以及一些基团如乙酸酯等不稳定基团。将该方法应用于prenyl芳基醚，得到了具有可接受产率的2,2-二甲基色烯衍生物。