(R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 1058196-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1058196-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Si
• 分子量: 334.488
• InChiKey: ROZRAXPVDVLLER-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-isopropenyl-4,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 magnesium iodide diethyletherate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以305 mg的产率得到(R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Structure of (−)-Umtatin

  摘要：

  一种新的 2-(羟甲基)香豆素的制备方法是通过对 1-[o-(叔丁基二甲基硅氧烷)苯基]丁-2-炔-1-酮进行三步处理实现的新区域选择性六元环化，步骤包括：1) 二乙胺（激活 γ 位），2) KF-18-冠-6（去保护），3) 硅胶（环化）。一种天然存在的手性羟甲基呋喃香豆素 (−)-umtatin 是从手性 (R)-(−)-2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯呋喃合成的，绝对结构确定为 R。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.863