(2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol | 1610702-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol
• CAS: 1610702-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: FOOHUYPCRPKKSP-BFIBLPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-6-iodo-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol 、 (2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-8-iodo-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2-methyloctan-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527