dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran | 226895-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-Methylidene-5-nitro-2,3-dihydrochromene
• CAS: 226895-33-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZZKOBIVQDZTLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  315.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran 在 palladium diacetate 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以63%的产率得到3,5-dihydro-2H-pyrano<4,3,2-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯酚 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of fused indoles

  摘要：

  A novel route to fused indoles via two consecutive palladium catalyzed reactions, an intramolecular Heck reaction followed by a reductive N-heteroannulation, has been developed. For example, reaction of 2-bromo-3-nitro-1-(3-butenyloxy)benzene with palladium diacetate, and tri(o-tolyl)phosphine in the presence of triethylamine gave a readily separable mixture (18:4:1) of dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran, 4-methyl-5-nitro-2H-1-benzopyran, and 4-methyl-5-nitro-4H-1-benzopyran. Reaction of pure dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran with palladium diacetate, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, and carbon monoxide in DMF (120 degrees C, 70 h, 60 psi CO) gave 3,5-dihydro-2H-pyrano[4,3,2-cd]indole in 63% yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00552-3

文献信息

• SYNTHESIS OF INDOLES BY PALLADIUM-CATALYZED REDUCTIVE N-HETEROANNULATION OF 2-NITROSTYRENES: METHYL INDOLE-4-CARBOXYLATE
  作者：Söderberg, Björn C.、Shriver, James A.、Wallace, Jeffery M.、Warren, J. David、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0075

  日期：——