2-(3-bromopropyl)-5,6-cyclopenteno-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 139515-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)-5,6-cyclopenteno-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• CAS: 139515-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: KTMPTLDISUPCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)-5,6-cyclopenteno-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76.7%的产率得到3-[3-[4-(4-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[f][1,4]benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-bromopropyl)-5,6-cyclopenteno-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896