4-((1S,2R,3R)-4-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-butyl)-piperidine-2,6-dione | 138770-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((1S,2R,3R)-4-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-butyl)-piperidine-2,6-dione
• CAS: 138770-51-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JDQPDMNPFPZVMA-ZHAHWJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,2R,3R)-4-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-butyl)-piperidine-2,6-dione 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-[(1S,2R,3S,5R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-oxo-hept-6-enyl]-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  芝麻素亚胺A和B的无环类似物的合成

  摘要：

  描述了塞斯班酰亚胺类似物3a和3b的合成。在这些类似物中，戊二酰亚胺和半缩酮环被一个无环的碳水化合物部分隔开，该部分包含三个碳原子，在立体生成中心具有相同的绝对构型，就像在天然（+）-半胱氨酸A中一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82330-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dioxo-4-((1S,2R,3R)-1,2,3-trimethoxy-4-trityloxy-butyl)-piperidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 4-((1S,2R,3R)-4-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-butyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  芝麻素亚胺A和B的无环类似物的合成

  摘要：

  描述了塞斯班酰亚胺类似物3a和3b的合成。在这些类似物中，戊二酰亚胺和半缩酮环被一个无环的碳水化合物部分隔开，该部分包含三个碳原子，在立体生成中心具有相同的绝对构型，就像在天然（+）-半胱氨酸A中一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82330-9