5-methoxy-2',3'-dihydro-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-indene]-3-one | 1109220-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-2',3'-dihydro-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-indene]-3-one
• 英文别名: 5'-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1-benzofuran]-3'-one
• CAS: 1109220-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WZBHFAAABAQCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2',3'-dihydro-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-indene]-3-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Functionalized Hydrodibenzofurans via Semipinacol Rearrangements

  摘要：

  A distinct strategy via unprecedented semipinacol rearrangements for the synthesis of functionalized hydrodibenzofurans is reported. The versatile reactivity of benzofuran-3-one as a building block enabled the convergent coupling of simple starting materials and, thus, allowed for the facile variation of R group and the construction of hydrodibenzofurans with fused rings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02202
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbonyl)-4-methoxyphenol 在 potassium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以36%的产率得到5-methoxy-2',3'-dihydro-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-indene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1

  摘要：

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules13040995