3-nitro-4-(trichloromethyl)-6,8-di-tert-butylchroman | 1616929-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-nitro-4-(trichloromethyl)-6,8-di-tert-butylchroman
• CAS: 1616929-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₃
• 分子量: 408.752
• InChiKey: JKVQODCSNYPUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 在 乙酸异戊酯 、 二正丁胺盐酸盐 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-nitro-4-(trichloromethyl)-6,8-di-tert-butylchroman
  参考文献：
  名称：

  1,4-将 TMSCCl3 添加到硝基烯烃：有效的反应条件和机理理解

  摘要：

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl

  DOI：

  10.1002/chem.201402394